Situata nel tratto più occidentale di via Garibaldi, (l’antica via Sacra, lunga arteria che cingeva a semicerchio la città medioevale), fu eretta tra il Quattrocento e il Cinquecento (su progetto attribuito a Bartolomeo della Gatta, portato a termine da Antonio da Sangallo il Vecchio) sui resti di un oratorio trecentesco. Del precedente edificio restano, nella facciata della chiesa rinascimentale, il portale gotico e la lunetta con l’Annunciazione affrescata nel 1370 da Spinello Aretino. Il monumentale interno a tre navate, divise da pilastri con eleganti capitelli in pietra serena, è illuminato da vetrate di Guglielmo de Marcillat (inizio Cinquecento). L’altare in marmo (1600) contiene una quattrocentesca immagine della Madonna in terracotta policroma.