A metà strada fra Cortona ed Arezzo, questa cittadina, industriosa e ricca di opere d’arte, fronteggia le pianure della Val di Chiana e della Val di Chio.

Attorno al cinquecentesco Palazzo Comunale, si stende tutto il centro abitato, con piazze, strade ed edifici caratteristici. Nel Palazzo del Comune ha sede la Pinacoteca Comunale, il Museo Civico che conserva opere di Margaritone d’Arezzo e di Luca Signorelli.

Il più antico edificio religioso di Castiglion Fiorentino è la bellissima Chiesa di S. Francesco, costruita nel Duecento e fiancheggiata da uno splendido chiostro. Nell’attiguo battistero si possono ammirare dipinti di Lorenzo di Credi e di Luca Signorelli e una magnifica terracotta dei Della Robbia.

Il panorama di questa bella città è caratterizzato fra l’altro da file magnifiche di cipressi e dai ruderi di due poderosi castelli medievali.